Sideways

Miles Raymond, depresif bir İngilizce öğretmeni ve yayımlanmamış bir yazar, evlenmek üzere olan arkadaşı Jack ile Santa Ynez Vadisi’ne bir yolculuğa çıkar. Miles, şarap ve yemekle dolu sakin bir hafta planlarken, Jack son bir macera peşindedir. Yolculuk, Miles’ın annesini ziyaretiyle başlar; o gece annesinin parasını gizlice alır. Şarap bölgesinde Jack, Maya adlı bir garson ve Stephanie adlı bir şarap sunucusuyla bir çift buluşması ayarlar. Maya’yı etkilemek için, Miles’ın kitabının yayımlanacağını söyler. Miles, Maya ile şarap üzerine bağ kurar, ancak Jack’in yalanları işleri karıştırır. Jack, Stephanie’ye âşık olduğunu iddia edip düğünü ertelemek ister, ancak yalanlarının ortaya çıkması Stephanie’yi öfkelendirir. Bu sırada Miles, güvensizlikleri, reddedilen kitabı ve eski eşinin evlendiğini öğrenmesiyle mücadele eder. Jack’in sorumsuz davranışları, Stephanie ile şiddetli bir yüzleşmeye ve Miles’ın bir kavganın ortasında Jack’in yüzüklerini kurtarmasına yol açar. Tüm karışıklıklara rağmen Jack evlenir. Miles, hayal kırıklığıyla değerli şarabını tek başına içer. Daha sonra Maya’dan, kitabını beğendiğine ve yeniden görüşmek istediğine dair bir mesaj alır. Bu davet üzerine, Miles şarap bölgesine geri dönmek için yola çıkar.